有机化学的反应汇总十篇

序论：好文章的创作是一个不断探索和完善的过程，我们为您推荐十篇有机化学的反应范例，希望它们能助您一臂之力，提升您的阅读品质，带来更深刻的阅读感受。

篇（1）

二、教材分析

“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法，教材按照有机物组成的研究

有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排，使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解，而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型，并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读，为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。

三、学情分析

学生通过必修2专题3的学习，已经具备了一定的有机化学基础知识，这对学习本节课提供了必要的知识储备，本节课中的逆合成分析理论，有机反应机理是属于大学有机内容，难度较大，需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。

四、教学目标

1.知识与技能

认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性；能用同位素示踪法解释简单的化学反应；知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。

2.过程与方法

通过小组讨论的方式培养学生的合作意识，通过查阅资料的方式培养学生的收集信息等能力，通过理论与生活、生产、科研的联系，提高学生解决实际问题的能力。

3.情感态度与价值观

通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情，增强学生学习化学的动力；使学生了解化学在生产生活中的应用，为学生的职业生涯规划作指导。

五、教学过程

环节一：有机反应在有机合成中的价值体现

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子结构（如图1所示）。

教师：屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖，她获奖的原因是什么？

学生：发现了青蒿素。

教师：那么人们是从哪里获取青蒿素的呢？

学生：从青蒿这种植物中提取出来的。

PPT展示 青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到，由于黄花蒿中青蒿素含量极低，加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响，使得青蒿素的产量并不稳定，对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。

相较于植物提取，科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素，让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿，以保证稳定供应。

总结：通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物，如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律，为将来从事相关职业打好基础。

设计意图：以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望，同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。

问题探究 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

学生1：乙酸和乙醇通过酯化反应得到

学生2：将乙醇先氧化得到乙醛，再将乙醛氧化获得乙酸，最后将乙酸和乙醇酯化。

学生3：乙烯先和水反应生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教师：那么选择哪种原料好呢？

学生4：第1种方法好，因为步骤少。

学生5：第3种方法好，因为乙烯原料广泛，成本低。

教师：很好，合成有机物选择的原料应满足廉价易得，绿色环保的要求。

设计意图：合成乙酸乙酯没有直接给出原料，有一定的开放性，有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料，使学生认识到合理选择原料的重要性。

环节二：有机反应研究的重要方向――反应机理

1.酯化与水解反应的反应机理

教师：有机反应是有机合成的基础，对于有机反应哪些方面是值得我们研究的？

学生1：反应类型、反应条件、影响因素。

教师：从微观角度分析，乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何？

学生2：酸脱羟基、醇脱氢。

教师：如何通过实验方法证明呢？

学生3：同位素示踪法。

教师：很好！同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一，请同学们描述一下实验方法。

学生4：将乙醇中的氧原子用放射性的18O标记，反应后观察18O是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。

教师：同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的，他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。

设计意图：以乙酸和乙醇的酯化反应为例，教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖，让学生体会到科学研究需要创新意识。

2.甲烷和氯气的反应机理学生活动 书写甲烷和氯气反应的方程式（反应物和生成物均用结构式表示），并描述甲烷和氯气反应的实质。

学生：甲烷和氯气的反应属于取代反应，甲烷中一个碳氢键断裂，同时氯气中的氯氯键断裂，氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子，生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢，以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教师：甲烷和氯气按体积比1∶4混合，反应后产物的成分是什么？

学生1：只有四氯甲烷和氯化氢。

学生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。

教师：到底是哪位学生正确呢？下面我们就来研究一下这个问题，请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键，同时交换原子呢？（展示表1中数据）

学生：由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小，因此更容易断裂。

教师：很好，请同学们观察一下甲烷和氯气反应机理的图片（见图2），并根据微观符号描述一下该反应的历程。

学生：光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3，・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又发生碰撞，从而使反应延续下去。

教师补充：化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设：

自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性，随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设，利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息，证实了自由基历程的真实性。

设计意图：甲烷和氯气反应产物众多，学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行，通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点，并且使学生认识到学好反应机理的重要性。

学以致用 已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。

要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是

（填字母序号）。

A.若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行

B.若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按①的过程进行

C.若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按②的过程进行

D.若醇的氧化按②的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中

设计意图：及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点，做到学以致用。

环节三 逆合成分析理论的具体应用

交流讨论 对于较复杂的有机物的合成，美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构，断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。

学生：高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键，推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键，推测出原料为乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成医药的重要中间体，请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。

写出有机合成路线图。

设计意图：逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一，但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象，通过分析几个常见有机物的合成方法，将逆合成法的思路应用到具体的实例中去，有利于提高学生的有机推断能力，也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。

六、板书设计

七、教学反思

1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴，因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲，其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么，以及过往的化学家是如何研究有机化学的，因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学，该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫，同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接，拓展了学生的视野，有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃，还应充分挖掘教材中的素材，力求使课堂教学更加饱满，更加有内涵。

篇（2）

    2准对映体策略

    质量标签策略是质谱学研究气相反应途径和机理的传统手段,也是质谱学表征和研究反应中间体的常用手段.手性异构体化合物的分子量相同,因此直接质谱分析难以区分.Pfaltz课题组[21]将传统的质量标签策略发展成准对映体(quasienantiomers,QAS)标记策略,在远离反应位点的地方用同位素标记或差异较小的取代基标记手性异构体.准对映体标记让原本分子量相同的手性异构体有了质量差异,可在质谱分析中直接进行辨别,也可实现手性催化剂的筛选和反应立体选择性的评价[22].此外,该课题组[23]通过ESI-MS方法检测烯丙基酯动力学拆分反应中的活性中间体,而不是前体或产物的新方法来筛选不对称催化剂.这些技术和方法使得质谱学为不对称催化系统的对映选择性研究提供了关键的证据,甚至实现了手性催化剂的筛选.

    3质谱分析有机反应中间体的典型案例

    Metzger[24]、Eberlin[25]和本课题组[26]均发表过关于质谱学研究反应机理的综述,本文主要对最新研究进展进行小结.

    3.1以Pd为代表的过渡金属催化反应

    1994年,Canary等[27]首次运用ESI-MS方法研究Pd(0)催化的芳基硼酸与溴代吡啶偶联反应,为机理的研究提供了宝贵的证据,该工作为质谱表征反应活泼中间体以及反应机理的研究奠定了基础.本课题组[28,29]利用电喷雾质谱法研究了三氟甲基取代烯炔醇环异构化反应和炔基磷酰胺的分子内环化反应.轴手性产物的Suzuki偶联反应在不对称催化研究中具有重要的意义和创新性,对这一过程进行质谱学研究也具有很大的挑战性.此外,我们还采用ESI-MS/MS技术对手性双烯氯化钯催化的不对称Suzuki偶联反应进行了机理研究[30],根据Pd的同位素峰簇特征将反应相关的物种和其他物种按质荷比进行质量筛选,成功地捕获到了目标Suzuki反应各阶段的反应中间体.目前,Pd(II)/Pd(IV)的催化循环体系是有机化学中新兴的研究领域,这类高价金属复合物是发生C–H键活化和三氟甲基化的重要活性中间体.本课题组与刘国生课题组[31~33]合作,研究了一系列Pd(IV)催化的有机化学反应,如钯催化的苯乙烯分子内氨基氟化反应[31]、钯催化的烯烃的氧化芳基烷基化反应[32]和钯催化的苯乙烯的氟酯化反应[33].本课题组[34]近期研究表明,Pd(IV)反应中间体在MS/MS条件下,能发生气相还原偶联反应,生成相应的偶联产物和Pd(II)物种(图3),这与Pd(IV)复合物的液相反应活性一致.同时,许毓课题组[35]也报道了Pd(IV)复合物的相关质谱学研究结果.由于ESI-MS技术能捕获催化循环中的关键反应中间体,被Chen[36]和Irth[37]证实是高通量筛选催化剂的一种极具价值的研究工具.

    3.2自由基中间体

    中性自由基反应中间体不易被ESI-MS检测,Metzger等[38]曾利用微反应器-电喷雾质谱联用技术捕获到了单电子转移引发的反式茴香脑二聚反应中的自由基阳离子中间体.在一些自由基反应中,一般需Lewis酸进行催化,同时金属Lewis酸可与底物或自由基中间体形成复合物,被质谱检测[39].本课题组[40,41]运用ESI-MS研究了Selectfluor参与的亲电氟化反应和醛的α-氟化反应,成功捕捉到了亲电氟化反应过程中的自由基阳离子中间体.通过向反应体系中加入自由基捕获剂(如Tempo和Dempo等)[42],用质谱捕捉到了自由基捕获剂与反应中的自由基阳离子中间体形成的复合物,证明了在所选底物的亲电氟化反应过程中确实存在单电子转移过程.

    3.3高价碘复合物参与和催化的反应

    本课题组[43]于2012年对PhI催化芳基酮α-乙酰氧基化反应进行了研究,捕获了反应中目前未能分离或用其他手段未能直接分析的重要中间体:α-λ3-碘烷基酮复合物.进一步研究质子化的该复合物在串联质谱中的气相裂解行为表明,最后一步产物的生成经历了分子内五元环过渡态的还原消除过程比分子间SN2反应过程更合理.此外,我们[44]还运用质谱法研究了三氟甲基苯基碘鎓阳离子(CF3I+Ph),发现PhI+CF3能发生气相分子内三氟甲基迁移反应并脱除碘原子生成PhCF3+,而PhCF3+可进一步丢失CF2生成PhF+(图4),该反应能很好地体现高价碘氟化试剂的本质反应活性.随后,本课题组[45]又研究了多氟取代碘苯自由基阳离子,发现其在气相殊的CF2丢失反应,这体现了多氟取代引发的新型芳环裂解反应.

    3.4气相与液相人名反应相关性的研究

篇（3）

【中图分类号】 G 【文献标识码】 A

【文章编号】0450-9889（2013）12C-0146-03

在有机化学中，碳正离子的重排反应有重要的作用，但是因为其涉及的反应广泛，在有机化学的学习中人们很难通过单纯的记忆系统地掌握全部的反应。通过对比总结碳正离子重排反应的规律特征，可以加深人们对此类反应的理解和认识，从而更好地进行有机化学的学习和研究。

一、有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排反应

（一）Wanger-Meerwein重排

1.一元醇的重排机理本质。在醇分子中，羟基上的氧原子电负性很强，有两对孤对电子，在酸性条件下，这个氧原子上的孤对电子会从溶液中夺取一个质子H+，形成钅羊 盐，此时，氧原子连有两个氢原子，碳氧键极性增加，碳氧键断裂，氧原子得到了碳原子上的一个电子，以水分子的形式被脱去，剩下一个不稳定的碳正离子中间体，这个碳正离子经重排后得到较稳定的碳正离子中间体，最后经SN2反应或E1反应后得到相应的重排产物，如下图所示：

2.一元醇重排在反应中的应用。以3，3-二甲基-2-丁醇为原料制备烯烃为例，反应历程如下：

3.对比分析一元醇在稀硫酸条件下的脱水反应特征。比较丙醇与2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲-4-甲基戊醇反应的区别：2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇在稀硫酸的作用下，反应得到的是重排产物；而丙醇在稀硫酸的作用下，形成的碳正离子，没有经历重排过程即生成了产物。由此得到的结论是：不是所有的醇，在稀硫酸的作用下，反应都经历碳正离子重排的过程。

那么，究竟是什么样的一元醇反应要经历重排过程呢？物质的存在与其自身的稳定性有很大的关系，重排后得到的碳正离子越稳定，重排性越大。在碳正离子中，带正电荷的碳离子核外只有7个电子，是一个缺电子的基团，这样的离子不满足八隅体规则，稳定性很低，但是与其相连的烃基通过超共轭效应，对碳正离子具有供电子的能力（如甲基），从而降低其缺电子的性质，提高了碳正离子的稳定性。结合供电子取代基的供电子能力与空间效应的影响考虑，碳正离子的稳定性由高到低排序为：叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。实验事实表明：任何供电子的共轭效应，如p-π共轭和超共轭效应等，都能使碳正离子的稳定性提高。丙醇重排后的碳正离子还是原来的伯碳正离子，稳定性没有提高，所以这样的碳正离子不会发生重排，2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇，初步形成的分别是伯碳正离子，仲碳正离子、经重排后分别生成了更稳定的叔碳正离子。

（二）Pinacol重排

1.邻二醇重排机理本质。同样是含有羟基官能团的邻二醇，这两个官能团中的一个氧原子容易从溶液中获得一个质子，然后脱去一分子水，形成一个叔碳正离子中间体，叔碳正离子重排后以更稳定的羰基正离子的形式存在，同时这样的羰基正离子容易脱去质子，最后得到重排产物。如下图所示：

2.邻二醇重排在反应中的应用。以2，3-二甲基-2，3-丁二醇为例，反应历程如下：

3.对比分析邻二醇在酸条件下的反应特征。比较顺-1，2-环己二醇和反-1，2-环己二醇重排反应。

反应后，顺式邻二醇得到相同碳原子数的环，而反式邻二醇得到的是减少一个碳原子的环。究竟是什么原因导致了反应后两个环的碳原子数不相同呢？仔细观察上面的反应机理，不难发现，反应结束后，迁移基团与离去基团处于反式共平面上，从SN2的反应类型上解释，随着离去基团的离去，亲核试剂从离去基团的背面进攻，因为背面进攻可以最大限度地减少空间位阻效应，降低反应的活化能，环状邻二醇的碳碳单键是固定不动的，反式邻二醇的迁移基团要通过背面进攻，就必须先开环，这样互为顺反结构的邻二醇，具有不同的重排产物。而链状邻二醇的碳碳单键可以自由旋转，没有顺反结构的差异，因此不用考虑这个问题。

二、基团迁移能力探究

（一）基团迁移理论探究

上述两大碳正离子的重排反应，都是通过基团的迁移完成的，在碳正离子重排的反应中，迁移的基团是按怎样的顺序迁移，这是我们讨论碳正离子重排反应的重要问题。通过对以上例题的比较，不难发现，烷基的迁移顺序与其供电子的能力有关。我们已经知道，碳正离子核外只有7个电子，是一个缺电子的基团，具有一个空的p轨道，容易被亲核试剂进攻，我们可以把碳正离子重排的过程，看成是一次亲核反应的发生，这些迁移的基团就必须带有剩余的电子，才能够进攻带正电荷的碳，剩余电子越多，迁移性越高。即基团的供电子能力越强，迁移能力越强。从这一方面考虑，在重排反应中，能够迁移基团就不仅仅是烷基，而是一类可以进攻碳正离子的亲核分子。另一方面，断裂一个化学键是需要一定能量的，在空间位阻上也有一定的影响，这两个因素同样会影响基团的迁移顺序，但是迁移基团的剩余电子性质依然是影响基团迁移的主要原因 。我们可以通过重排后生成的碳正离子的稳定性比较，来判断反应中优先迁移的基团。

（二）重排反应中基团迁移顺序应用及分析

例：请写出ba1、ba2、ba3反应的机理。

ba1：3-甲基-3苯基-2-丁醇在硫酸条件下的反应机理。

解析：因为苯基的电子密度比甲基的高，所以在反应中优先迁移苯基。

ba2：3-甲基-2-丁醇在硫酸条件下的反应机理。

解析：3°C+的稳定性大于2°C+的稳定性，所以发生的是氢负离子的迁移。

ba3：解释反应机理。

解析：迁移的基团有烃基也有氢负离子，为得到稳定的环状产物，反应需要经过多种基团的多次迁移。

三、涉及碳正离子中间体的重排反应的特征

（一）涉及碳正离子中间体的重排反应的特征

上述两大类的重排反应有两大共性：一是首先通过一个亲电加成反应形成不稳定的碳正离子中间体；二是碳正离子通过类似亲核取代反应的过程，重排得到更稳定的碳正离子中间体。知道了这两个关键点，我们可以将碳正离子重排的机理运用在更多的反应上。

（二）涉及碳正离子中间体的重排反应的应用

请写出下列反应的反应机理。

bb1：写出反应 的机理和产物。

解析：通过重氮化得到重氮正离子，重氮正离子容易离去一个氮分子，得到碳正离子中间体，苯基的迁移能力大于甲基，苯基迁移后，正离子最后脱氢得到相应的产物。

bb2：写出反应

的机理。

解析：这是一个烷氧基的重排，首先在反应物的一个氧上发生亲电加成得到正离子，烷氧基正离子离去一个甲醇分子，得到不稳定的碳正离子中间体，氢负离子迁移，甲氧基分散碳上的正电荷，异丙基把电子供给碳离子，使得这个碳正离子的稳定性提高，溶液中的亲核试剂进攻这个正离子，最后脱氢得到产物。

bb3：写出反应

的机理。

第一种重排方式：

第二种重排方式：

解析：这是一个二烯酮酚的重排反应，反应中首先得到一个烯丙基碳正离子，具有二烯分子结构的离子，在共振中得到两种不同的共振离子，这两个离子按照反式共平面迁移的重排方式，经重排脱氢得到产物。

四、归纳

重排反应的反应过程可以归纳如下：反应首先生成一个不稳定的碳正离子，这个不稳定的碳正离子重排得到较稳定的碳正离子，最后稳定的碳正离子脱去一个质子或者是与溶液中的亲核试剂反应，得到相应的产物。所以，涉及碳正离子的反应的关键是碳正离子的稳定性的问题，有时候为了得到最稳定的碳正离子，在重排反应中伴有多种基团的多次迁移，能够分散碳正离子上的正电荷的基团都可以使碳正离子的稳定性提高。

【参考文献】

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[4]裴伟伟.有机化学核心教程[M].北京： 科学出版社，2008

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[7]金圣才.有机化学名校考研真题详解[M].北京：中国水利水电出版社，2010

篇（4）

高中有机化学知识建构在学生已有知识和经验之上．从内容上看，九年级化学出现了煤和石油、天然气、乙醇、蛋白质、糖类、油脂和有机合成材料的相关知识．让学生知道一些基本的常识，了解有机化合物特点，为高中《化学2》中有机化学和《有机化学基础》的学习奠定了基础，符合认知规律，体现了课程标准提出的“认知性学习目标”、“技能性学习目标”、“体验性学习目标”的水平从低到高的要求．有机化合物的组成与结构有机物的结构、分类和命名是学习有机化学的基础．确定有机物的组成和结构时，教材介绍了科学家及现代化学中常用的一些方法．有机物结构的介绍并没有涉及具体的有机化合物，重点放在系统的、较抽象、具有规律性的有机化学基本知识上，如有机物中碳原子的成键方式、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等．有机化合物的性质与反应结构决定性质，有机化学中，官能团决定了有机化合物的类别和化学性质．教材中介绍有机物的性质和反应时，均是通过典型物质的性质来归纳、演绎具有相同官能团的同一类别的物质的性质和反应．也是在学习有机物性质的同时认识了基本的有机反应类型:取代、加成、氧化、加聚、缩聚等．有机化合物的合成与应用教材在介绍完有机物的性质之后，紧接着出现了有机物的合成．从简单的由乙烯合成乙酸乙酯，再到稍微复杂的有机物的合成．对学生而言，合成时要考虑到选料的选择，经历的过程，还要综合考虑需要的条件．当然学生学习有机物的合成和应用还能更直接的体会到有机化学的价值，可以更好的服务和造福人类．

二、高中有机化学的知识体系的特点

组成与结构的复杂性和无机物相比，有机物数目众多，其原因是:①有机物组成丰富．不同的有机物中，碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个．很多有机物不仅含有碳、氢元素，还含有S、O、N、P、Cl、Br等元素．②有机物结构多样性．首先，碳原子的成键方式多样;其次，有机物存在同分异构现象．分类与表征的困难性有机化合物的反应主要是官能团发生变化，官能团是对有机物分类的依据之一．然而，很多有机物拥有两个或两个以上的官能团，此时，对它们进行分类就显得比较复杂．此外，描述有机物可以采用多种方法．有结构式、结构简式、键线式等．有机物还可以直接用分子式、最简式、电子式表示，也用比例模型和球棍模型表示其空间构型．性质与反应的丰富性有机物在发生反应时，分子的各部分可能都受影响，使得有机反应就变得非常复杂．具体体现为:①副反应很多．由于有机物的分子中各部分相互影响，就使得反应并不限定在分子某一特定部位发生，往往并不是按照某一个反应定量进行，常常会多种反应同时进行．②反应条件影响大．反应条件的变更往往会产生完全不同的产物，有机化学反应的条件控制就显得更为重要．③不同官能团之间相互影响．很多有机物往往含有多个官能团，而官能团的不同决定了性质的不同，所以很多有机物在与另一种物质反应时往往会发生多重反应．合成与应用的多样性不同的官能团性质不同，转化的方式也不同，有机物的合成有时就会出现多种选择．比如:由乙烯合成乙酸乙酯，最终是乙醇和乙酸发生酯化反应得到，乙醇来自乙烯先与水的加成，乙酸则可以有多种路线合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛，乙醛再氧化到乙酸;还可以乙烯直接氧化到乙酸．

篇（5）

中图分类号：G642 文献标识码：A 文章编号：1007—3973（2012）009—183—02

有机化学是医学类专业的一门重要的必修课和基础课。对于医学类专业的学生而言，学好有机化学这门课程非常重要，它是学好后续医学课程（如药理学等课程）必要的基础。有机化学在化学学科中属于较难学的一门课程，它涉及了大量的有机物质的性质、结构以及反应方程式、有机反应机理等等。在学习有机化学物质性质及结构时，许多有机物质结构和性质相近，许多学生易混淆；而在学习有机化学有机反应机理时，许多学生往往感觉非常吃力，这是有机化学教学中存在的普遍现象。高职院校生源复杂，有来自技校、中专和职校的学生，也有来自高中的学生。不同的生源对有机化学的掌握程度相差极大，他们的有机化学基础参差不齐，这给教学带来严峻的挑战。因此，本文对如何在高职医学专业有效开展有机化学教学展开讨论。

1 了解学生化学基础，因材施教

如前所述，高职院校生源复杂，其中来自技校、中专以及职校的学生，其掌握的化学知识停留在初中的水平，对有机化学的认识非常有限；而来自高中的理科学生，其有机化学基础相对扎实。由于高职医学专业学生的有机化学基础参差不齐，因此许多教师在有机化学教学过程中往往是厚此薄彼，不能面面俱到。课堂教学传授的知识太难，基础较差的学生往往会因为跟不上教师的节奏而对有机化学学习反感，产生排斥心理；而当课堂教学传授的知识太简单时，基础较好的学生则会对有机化学掉以轻心，同样学不好有机化学。因此，在高职医学专业中开展有机化学，要兼顾这两部分学生。笔者认为，在有机化学教学正式开始前，可通过各种形式（如交谈、问卷等形式）了解学生的化学基础。通过对学生情况的了解，设计针对性的教学方案，做的有的放矢，因材施教。如在讲授有机化学时，对于跳跃性比较大的知识点，教师要向学生简单地介绍高中化学中相关的知识点。又比如在每次课堂结束前，向学生介绍下堂课中涉及到的高中化学的知识点，让学生在课前自学相关知识点。

2 保持高职医学专业学生学习有机化学的兴趣

相对于其它化学学科，有机化学相对较难，存在知识点多、易混淆、反应机理复杂难懂等特点。对于化学基础较差尤其是来自技术、中专和职校等没有高中化学基础的学生而言，学习有机化学是一件非常头痛的事情。在学习有机化学的过程中，他们容易因为强烈的失败感而失去学习有机化学的兴趣和信心。俗话说，兴趣是最好的老师。一旦学生对有机化学产生浓厚的兴趣，他们就会克服各种阻力，争取学好、学精这门课。激发学生学习有机化学的方法有很多。（1）有机化学是一门与我们的生活息息相关、实用性非常强的学科，因此可以在课堂教学中通过结合学生生活中的有机化学，吸引学生的注意力，很容易激发他们的兴趣。如向学生讲述他们生活中常用到的洗涤剂，就是一种有机物，那么洗涤剂拥有什么独特的结构让它有洗涤作用，它起洗涤作用的原理又是什么呢？通过这种结合生活实例的设问式教学，吸引学生的注意力，势必激起他们学习有机化学的兴趣。（2）强化学生作为一名医学专业学生的神圣感和责任感，强调有机化学是学好后续课程的关键。通过大量的实例让学生明白，学好有机化学的重要性。目前市场上95%的药物是通过有机合成的有机物。如常用的感冒药的主要成份为对乙酰氨基酚，具有解热镇痛作用，可用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛及手术后止痛。对这种常用的感冒药的主要成份就是通过硝基酚钠还原成对氨基酚，然后再酰化制得的。

3 多媒体技术在有机化学教学中的应用

多媒体教学相对于传统板书式教学具有许多优点：（1）多媒体教学具有无可比拟的直观性、趣味性。多媒体技术可以非常直观地向学生展示复杂难懂的有机物结构等。在讲到有机化合物的结构时，可以通过多媒体向学生演示模型。比如讲到化合物成键时，可以向学生展示碳、氧、氢和氮等元素是如何互相连结形成有机化合物的。用红色带有四个孔的小球代表碳原子，用绿色带有三个孔的小球代表氮原子，用蓝色带有两个孔的小球代表氧原子，用白色带有一个孔的小球代表氢原子，再用一个圆柱小棍代表键。同时，向学生解释碳原子、氮原子、氧原子和氢原子分别可以连接四个、三个、两个和一个键，通过棍与球之间的连接，可以非常直观地向学生展示有机物的成键过程，这就是典型的球棍模型。如讲到甲烷的结构时，教师可以事先做好多媒体动画，先出现一个红色的小球表示碳原子，然后四根圆棍接在碳原子上表示四个键，然后再将四个白色的小球连接在圆棍上，表示形成四个碳—氢键，最后就形成甲烷分子。同时，对于复杂的有机反应过程，可以通过动画分割成多个可见的步骤，让学生直观明了地“观察”反应过程。（2）多媒体教学可通过结合视频、图像、声音和文字等充分调动学生学习兴趣，从而提高学生自主学习的积极性。（3）对于传统的有机化学教学，教师需要书写大量的板书，而学生需要在有限的时间内记录老师书写的笔记用于课后复习。在传统课堂经常存在学生来不及记笔记现象，这严重打击了学生学习有机化学的热情，甚至有学生因此而对学习有机化学产生抵触心理。同时，由于学生在课堂上忙于记笔记，自主思考的时间非常有限。通过多媒体教学，学生只需要适当地记笔记，大部分的时间可以跟着教师的思路并做积极的思考。课后学生可以复制教师上课使用的课件，在课后即可以对相关知识点进行再学习。

4 适当地开展探究性学习

在传统的有机化学课堂教学中，往往都是教师在讲，学生在听，这种教学方式不利于培养学生自主思考的能力，不利于培养创新性人才。也正因如此，教育部对我国的教育提出了探究性学习这一要求，而探究性学习对于化学学习来说尤为重要。探究性学习是在教师的引导下，通过对学科中的某一个问题产生怀疑、设计解决的方案并实施验证并最后通过交流讨论等一系列探究学习的过程。探究性学习彻底改变了传统教学的模式，让学生在探究性学习的过程中积极主动思考，发挥学生的自主性。笔者认为，虽然探究性学习与传统教学相比具有许多优点，但是在高职医学类专业的所有的有机化学课堂均开展探究性学习很不现实。探究性学习的主体不是教师而是学生，因此需要在课堂上预留大量的时间供学生进行思考和讨论，这严重影响了课程的进度，对课堂教学进度提出了巨大的挑战。同时，高职医学专业学生的有机化学基础总体而言还是相对薄弱，还是要以打基础为主要目的。因此，笔者认为，在高职医学类专业的有机化学教学可适当地开展探究性学习，但是还是应以传统教学为主，为学习后续医学课堂打下牢固的基础。探究性学习适合在有机化学教学初始阶段，用来激发学生学习有机化学的兴趣。同时，探究性学习也适合在难点和疑点较多的章节开展，因为探究性学习能够引导学习积极主动思考，有利于学生掌握并吃透这些难点。

5 培养学生学习有机化学的正确思维

对于来自技校、中专以及职校的学生而言，其化学知识水平几乎是停留在初中化学。有机化学在初中化学中鲜有涉及，其学习的思维模式也不尽相同。初中化学主要是注重学习化学物质的性质，而忽略其结构，即化学教学工作者常说的“初中化学重性质轻结构”。因此，初中化学可以通过记忆大量的物质的性质而取得较好的成绩。但是，对于有机化学，虽然它也涉及到许多有机物的性质，但是它更多地关心有机物质的结构以及有机物质之间的反应及反应前后物质的变化。因此，有机化学学习要“重结构轻性质”。可见，有机化学学习与初中化学学习的思维方式是截然不同的。但是，许多来自技校、中专以及职校的学生很容易就会照搬初中化学的学习思维，从而表现为学习有机化学时非常吃力。因此，高职院校医学类教师在开展有机化学教学前，要先培养学生学习有机化学的正确思维，从而让学生做到事半而功倍。同样地，教师在教学有机化学时，也要更多地从有机物质的结构入手，才能达到更好的教学效果。

6 培养学生归纳有机化学知识点的策略

有机化学存在知识点多、易混淆以及反应机理复杂等特点。因此，学生很难仅仅通过课堂教学就可以很好地掌握所学的相关知识点。即使教师在课堂上对有机化学知识进行详细讲解，且学生已完全明白这些知识点，但是，如果学生课后不及时对这些知识点进行归纳总结，很容易又遗忘或产生混淆。笔者认为，学好有机化学，更多的需要靠学生在课后进行总结。因此，教师在传授知识点的同时，要将归纳知识点的方法也传授给学生。对于有机化学，其归纳方法还是要从有机化学这门学科的本质出发。也就是说，要让学生明白，要通过有机物的结构（一般是官能团）对比，对相近有机物质的性质及反应特性进行归纳总结。比如，从乙烷出发，可以衍生出很多的知识点，如卤代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛及乙酸乙酯等。通过比较，可以非常轻松地记住这些有机物涉及的知识点。

总而言之，在高职医学类专业开展有机化学教学确实存在许多挑战。因此，这就要求高职院校有机化学课堂教师做到耐心、细心。教学前要准确掌握学生的化学基础，制定合理的教学计划，因材施教。通过积极地调动学生学习有机化学的兴趣、适当地应用多媒体教学、开展探究性学习、培养学生正确的有机化学学习思维以及归纳有机化学知识点的策略，相信可以有效地在高职医学类专业中开展有机化学教学。

参考文献：

[1] 朱梅英，李献锐，倪瑞星.关于医用化学教学改革的探索[J].河北医科大学学报，2005，26（6）.

[2] 王建.有机化学教学面临的难题和解决思路[J].连云港化工高等专科学校学报，2012，15（3）.

[3] 李红.高职院校医学专业有机化学教学方法刍议[J].科教文汇（下旬刊），2011（07）.

[4] 张正英.高职医用化学的教学现状及应对措施[J].读与写杂志，2010，7（10）.

篇（6）

近几年，由于高考的改革，中学采取模块式教学，学生根据高考需要，可以选择不同课程学习，导致许多学生根本没有学过有机化学。而高校授课学时的压缩又导致学生无机化学的理论基础非常薄弱，所以很多学生担心有机化学很难学好。可以告诉学生有机化学与无机化学联系并不紧密，对有机化学的学习影响不是太大，主要用到部分物质结构知识，我们会在课堂中复习，消除学生的恐惧心理。还应结合专业特点，介绍有机化学与专业的关系，有机化学知识在相关行业领域的应用及重要性，使学生了解有机化学学习的重要性，并让学生感受到有机化学是可以学以致用的，从而提高学生的学习信心及积极性。如：针对生物制药类专业的同学，可着重讲述有机化学在药物合成中的作用。现今，95%的药品都来自化学合成，没有有机化学的发展就没有新药物开发，就没有现代医学。过去曾长期危害人类健康的结核病、霍乱、伤寒、疟疾、传染性肝炎等疾病，由于特效药的出现已得到有效的治疗[2]。针对环境科学的同学可重点介绍与环境治理相关的有机化学知识，如：室内装修甲醛、甲苯的危害，墨西哥湾漏油事件，各种固气体废弃物的处理等。针对高分子专业的同学则要重点介绍有机高分子材料如：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂、双酚A等的制备与应用。这样能成功地吸引学生的注意力，激发学生对有机化学的学习兴趣，为课程的教学奠定良好的基础。

精致课件，提高有机化学的趣味性

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中图分类号：G64 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2015）12（b）-0236-02

有机化学是一门集理论性、实践性和系统性为一体的学科。医学有机化学是医学、药学以及生命科学等相关专业的基础课程之一。它衔接无机化学，并为后续的生物化学、微生物学、免疫学、药物化学、药理学和医学检验等课程提供了必备的基础知识和基本理论。医学有机化学的内容虽与化学、化工、生物工程等专业的有机化学课程大致相同，但教学的侧重点、教学的方法须有所差异，对任课教师也提出了更高的要求。笔者从自身的教学实践出发，从以下4个方面谈医学有机化学教学实践中的

1 了解学生化学基础

笔者所在学校的医学专业面向全国招生，而现阶段各省或地区的高考政策不尽相同，部分新生参加了化学学科的高考，因而具有较为系统的中学化学知识结构，同时对基本的元素、物质以及化学反应有一定的认识，这类学生具备较好的学习医学有机化学的基础；另有部分考生，未参加化学学科的高考，在高中阶段学业水平测试之后便停止了化学的继续学习，这部分新生的中学化学基础薄弱，普遍存在概念模糊，对元素、官能团的认知不清以及对化学反应几乎一无所知的问题，这些问题导致这部分学生学习困难，课堂参与度低，进一步导致学习兴趣和信心的丧失，最终难以顺利完成该课程的学习任务。针对不同生源的中学化学基础参差不齐的情况，我们不仅需要在合班上课时考虑班级合理编排，更需要在课堂教学中照顾到基础薄弱的学生，同时满足基础较好的学生更高的学习需求。另外，我们尝试适当安排时间对基础薄弱的学生单独进行中学化学的重要知识点的回顾和讲解，将有利于这部分学生跟上该课程的课堂教学进度，也有助于他们对后续课程的学习。

2 引导学生系统建立有机化学知识结构

多数有机化学教材，包括该校使用的医学有机化学教材均按照化合物类型（如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白质……）进行章节编排，虽利于学生依据化合物类型建立知识结构，但各章节内容仍稍显分散，知识点较为繁杂，学生掌握不易。为了学生能够从最基本的有机化学概念、原理出发建立完善的有机化学知识体系，我们有意识地加强了绪论部分尤其是关于有机结构和有机反应的基本理论的阐述。比如：绪论中我们介绍有机化学反应包含两个基本的组成：反应物共价键的断裂以及产物共价键的生成。共价键的断裂方式只有两种：异裂和均裂。前者产生自由基，后者产生离子对，两者均为有机反应的活性中间体，大多数有机反应与这两种活性中间体的生成及参与有关，从而派生出有机反应的三个基本类型：自由基反应、离子型反应（亲核或亲电反应）以及协同反应。在后续章节的讲解中，我们将具体反应归属到上述基本反应类型进行讲解。比如：讲解烯烃的化学性质时，引导学生关注碳正离子如何形成、如何稳定以及如何参与化学反应；讲解羟醛缩合时，引导学生关注碳负离子如何形成、如何稳定以及如何参与亲核反应。这样不仅让学生能够从根本上理解反应，并且能够围绕基本反应的类型及活性中间体，将内容庞杂的知识点进行归类并逐步建立相应的知识体系。

3 注重有机化学与医学的学科交叉

有机化学之所以成为医学专业的基础课程，不仅因为有机分子是构成动物、植物体的基本单位，体内的物质转换及能量传递也均与有机化学反应息息相关。在医学有机化学的教学中，我们有意识地引入相关的医学知识，在强化对知识点理解的同时，阐释相关的生物学或医学现象，从而提升学生对有机化学的学习兴趣和热情。例如：在讲解立体化学这一章节时，我们开篇即以“反应停”（沙利度胺）事件为例，让学生认识到确定化合物立体构型的重要性。在20世纪50～60年代，“反应停”在临床上被普遍用于抑制孕妇的妊娠反应，但随之而来的大量“海豹畸形婴儿”的出生使该药物被禁止使用。后来的研究表明，当时使用的药物“反应停”实际为一对对映体混合物，即安全的R构型及致畸的S构型的混合物。通过这一实例，学生自然意识到立体化学对于有机化合物结构的重要性，课堂专注度也显著提高。

在具体章节的讲解中，我们还尝试以常见药物分子为例来阐释相关的官能团或者分子片段，做到医学、药学知识与有机化学知识点的融合。比如：在羧酸及其衍生物的讲解中，我们以青霉素等为例向学生介绍了含特殊结构片段――“β-内酰胺”的一类抗生素，使学生对酰胺的理解得以强化。同时，我们还对青霉素的发现、发展和临床应用背景进行了介绍，从而一定程度上激发了学生对医学研究的兴趣。如图1

4 传统教学手段与现代教学手段相结合

有机化学虽然是一门经典的理论学科，但是课程讲授中也需要表达有如电子轨道、分子轨道、化合物空间结构以及反应机理、反应历程等较为具象化的内容，因而多媒体的使用可以帮助学生理解和记忆相关内容、培养空间思维能力，从而提高教学效果。多媒体课件中，内容的呈现方法还应做到多样而丰富，比如：我们课堂上利用Flas等形式向学生展示反应历程、反应现象以及部分实验的操作方法，取得了很好的效果。此外，在教学中仍然需要板书课堂内容的提纲和要点，以便于学生课堂记录并迅速把握重要的知识点。

参考文献

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关键词

少学时；有机化学；教学改革

有机化学课程是化学类相关专业非常重要的一门基础课程。有机化学课程主要研究有机化合物来源、组成、结构、制法、性质、用途及其相关理论等问题，是许多有关学科的理论基础或技术基础。因此，学好有机化学对学习有关专业知识非常重要。

一、课程内容的革新

1．注意与高中所学相衔接

有机化学是螺旋式上升的课程，在新的课程标准中高中有机化学主要是让学习者初步掌握有机化学的基本知识，了解有机化学研究的基本方法，认识有机化学知识在日常生活和社会发展中的重要作用和意义。然而，本科有机化学则是在高中有机化学的基础之上进行一定的升华，学生得到一个完整的认识过程，使知识系统化。理论部分是在中学的基础上加以提高，在理论教学过程中，充分引用生活中常见的与有机化学相关的现象与实例，扩展和改变学生的思维，将理论与实践联系起来并应用于实践。

2．注意课程内容的取舍

有机化学发展到今天，其内容面广点深，绝不是短时间内可以掌握的和了解的，更不可能在如此少的学时内完成这一任务，这也要求我们在教学内容上采取少而精的原则，突出重点、难点，对于简单而必须了解和掌握的学生必须学会自学。从内容上分为基本理论和知识、主干内容(饱和烃、不饱和烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮，羧酸等)。基本理论包括绪论里的内容(共价键的知识、杂化理论)，还有命名，异构现象，电子效应、结构和表征，基本性质等。主干内容包括各类有机化合物的化学性质。每一类化合物中必有一个特征反应，或是亲电取代、或是亲电加成，或是亲核取代，或是亲核加成，这个和官能团的结构有着密切的关系，也是这一类化合物首先要掌握的反应。其次有的一类化合物还有氧化还原反应、α－H的反应，氧化、还原等等也是必须要学会的反应。还有的一类化合物独有的反应必须要着重讲明，如卤代烃和金属镁的反应。有的还要结合所讲专业的特点将某个章节重点突出讲解，以达到学习有机化学的目的。有些知识可以略讲或留给学生自学，如物理性质、聚合反应，等等。

3．注重教材选择

教材是学生学习的重要资源，课堂学习的参照，教材的重要性不言而喻。目前，工科类有机化学教材很多，我们选用的是天津大学高鸿宾主编的《有机化学简明教程》第二版，这本书增加了一些与有机化学相关的在生产和生活方面有实用价值的内容，与专业相关性连接紧密。我们学院还自己编写了习题集《有机化学导学》，这些习题结合上课内容，对学生针对性的联系很有帮助，实际效果良好。

二、实验教学的改进

工科的有机化学实验课时也较少，所以所做实验一定要突出有机实验基本操作、有机化合物合成的基本步骤、提纯的方法，为了更好的达到实验效果，就需要在有机化学实验教学中渗透创新性能力的培养。我们将实验教材中提到的知识点逐一加以分析，选择能够包含这些知识点的连续合成实验代替原有化合物的性质操作练习，以合成产物作为下一步合成的原料，此实验方案解决了长期以来学生对有机化学实验兴趣不高的现实，学生每步的实验过程都是最终产品的一个重要组成部分，强化了有机实验过程的逻辑性，使学生主动了解实验过程，分析实验成败与得失，在过程中不仅学习了实验基本操作，更以系统的观点掌握有机化学实验的要点。任课教师要不断提高自身的教学能力，加强实验教学的研究，提高实验教学质量。理论课老师兼带实验的模式可以跟好地将理论与实践相结合，在理论课上讲授基本原理，在实验过程中教师可以引导学生自行设计更优的实验方法，使学生的创新性思维得以发展。

三、授课方法的改革

苏霍姆林斯基说过:“不能使学生参与是教师的最大过失。”这就是说，只有教学过程中多与学生互动，才能引起学生对教学内容的高度关注，才能有兴趣去关心现实问题。在课堂教学中，可以适时向学生提问，或提出问题与学生共同讨论，用启发性的语言诱导学生的思维活动，使学生根据教师讲授的线索进行独立思考，开展积极思维活动，真正成为主体。启发式教学是以充分调动学生的主观能动性为教学指导思想的教学活动，启发式教学方法是现代大学教学方法的主要特征。启发式教学强调教师在教学中最大限度地调动学生的思维和学习的自觉性，引导学生融会贯通地掌握知识、培养发现问题、分析问题、解决问题的能力。

第一，在每章开始前把该章的教学目的、重点、难点明确告诉学生。在讲授时，对重难点讲深讲透，根据有机化学的特点辩证施教。学习有机化学需要抓住以下几点并联系起来看问题。一是结构决定性质，性质反应结构。所以知道化合物的结构至关重要，也要深入并用自己的语言来理解价键理论、杂化轨道理论等重要理论。二是官能团的定义。官能团是活泼的容易发生反应的原子或基团。有机化学课本都是根据官能团分类的结果来分配成相关章节讲解的，所以每一章中官能团首当其冲会发生反应。三是有机化学反应就是旧键的断裂和新键的生成。一定要看反应的部位和有机化合物中主要的碳原子的去向。四是电子效应(诱导效应、共轭效应和场效应)、立体效应。这两个效应是以影响有机化合物的结构和有机化学反应的重要因素，考虑问题时需要时刻考虑的。五是有机化学稳定性原理，从反应物到中间体再到生成物，越稳定越容易反应。

第二，短学时的课程注重知识间的衔接、对比和总结。烷烃、烯烃和炔烃是铺垫章节，重点让学生掌握sp、sp2、sp3杂化:有机化合物中主要的原子是碳原子，它都是杂化了以后去形成化合物的。不饱和烃、芳烃和卤代烃要深深理解官能团的特征反应(亲电取代、亲核取代、亲电加成和亲核加成)的意思。芳烃由于共轭效应形成了芳香大π键，所以虽有双键不容易加成而是取代的特殊一章，此章总结性讲解，五个化反应，一取代到二取代，二取代到三取代。卤代烃和醇，醇和酚，酚和芳烃，醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化学性质，可以对比着讲解。

第三，课堂中渗透学习有机化学反应的方法，学习起来就会变得容易很多。抓住官能团及其附近是容易发生反应的部位，再看旧键新键的变化、碳原子的去向以及一些规则就可以很好的记住化学反应方程式。第四，遇到上节课有重要的化学性质或理论时，都会回忆上节课所学习的内容，形式可以多样化，比如让学生回答上节课所学内容或者针对上节课的重点做几道相关的习题，并给学生进行打分制，记录到平时成绩里，这样可以使得学生关注每节课所讲的知识，使学生的知识由感性上升到理性，由分散到系统化、完整化，完成教学上的又一次升华。

总之，通过几年的有机化学教学，我们逐步探索出了一套少学时有机化学课程的教学规律和方法，优化了教学内容，改善了课堂教学效果，提高了有机化学的教学质量，取得了较好的效果。当然，有机化学的教学建设与改革仍在不断地向前发展，需要我们不断地提高教学水平，研究和分析少学时课程教学规律仍将是我们提高教学质量的一项重要工作。

作者：杨卉 李松波 郝燕 王延铭 单位：内蒙古科技大学化学与化工学院

参考文献:

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【关键词】 有机化学； 医学 教学

20世纪下半叶，生命科学迅速发展的标志是分子生物学的兴起。从分子水平上理解生物体和生命过程，实际上也就是从化学的观点去从事现代生命科学的研究。这种发展趋势不仅对有机化学提出了新的挑战，也使得医用有机化学在高等医学院校公共基础课中提到了更高的战略地位。医用有机化学所涉及的内容广泛，概念比较抽象，分子结构复杂，化学反应多，但是由于课时的限制，不能深入展开讲解，学生普遍感到难于理解，难于掌握。因此，作为授课教师，如何达到预期教学目的，取得良好的教学效果是笔者经常思索的问题。笔者近年来在承担该门课的教学工作中，积累了一些经验，认为如果能根据学生的实际水平，把握医用有机课程的特点，处理好教学中的几个重要环节，灵活运用各种教学手段，将会取得事半功倍的效果。

1 精心设计绪论课教学，激发学生学习兴趣

在高等医学院校，一般将《医用有机化学》放在大学一年级第二学期，与《医用有机化学》同时开设的还有《解剖学》等专业基础课程。许多学生只重视专业课，对学习化学兴趣不大。针对这种现状，笔者认为必须重视绪论课的教学，要认真钻研教材，精心备课，用心安排好绪论课的内容，要使学生充分认识到医学离不开化学，化学是医学发展的基础，学不好化学不可能成为一名合格的医务工作者，更无法攀登医学科技的高峰，激发学生学习有机化学的热情。

为此，笔者认为在绪论课上除了介绍有机化学的发展简史外，还要讲授以下两个方面内容：一是有机化学新的成就和贡献以及有机化学与生命科学的关系。这就要求我们不能局限于教材，备课时应该查阅文献，了解有机化学的前沿，激发学生学习兴趣。例如，可以通过列举上世纪80年代以来诺贝尔化学奖的主要工作来分析化学的发展方向。因为通常诺贝尔化学奖所表彰的工作是10年前甚至20年前完成的，但是这一评选则是以现代科学发展的眼光来进行的，一定程度上反映了对化学发展趋势和方向的看法。［1］值得注意的是直接与生命科学有关的化学诺贝尔奖至少有10项之多。近年来，随着人类的约80000条基因测序工作的完成，接下来的后基因工作就是寻找相应的小分子去调控这80000条基因，包括天然产物和它们的类似物去调控基因的表达过程或直接作用于基因本身。这些实例能够激发学生科学地认识到化学在生理过程、疾病的防治、诊断、治疗中的重要作用。人类全面揭开遗传、变异繁殖、疾病、死亡等生命的奥秘必须依靠化学、医学、分子生物学家们共同努力。二是有机化学学科的特点、自己对学生的具体要求、以及授课计划等。使学生对教材知识结构有一个大概的了解，并且让学生明白应如何学习该课程。有机化学教材一般是按有机化合物的官能团体系划分章节，在每一章节，先学习命名，然后对其中一种或几种典型物质进行结构、性质、应用等内容的学习，并掌握它们同系物的相似性和规律性，有很强的系统性。医学专业学生要通过学习简单有机分子的反应，掌握有机化学的普遍原理，并初步具备联系体内复杂反应的能力。例如，醛与醇的亲核加成反应是糖的环状结构形成以及成苷反应的基础；含氮化合物的性质是蛋白质和核酸中涉及的一些反应的基础。这就要求我们要授予学生有机反应历程的理论知识，而不是孤立地陈述一个个具体的反应。因此绪论课上有必要介绍有机化学反应几大类型，使学生初步接触自由基、亲核试剂、亲电试剂等概念，对有机化学反应过程形成初步认识。

2 以“性质结构”作为教学主线，提高学生学习效率

笔者在历年的教学中发现学生在学习有机化学时觉得有机化学内容太多，头绪太乱，难记难学。其实有机化学课程的中心内容就是有机化合物的结构和性质，因此学习有机化学的重点应该放在认识化学结构上，结构决定性质，性质反映结构，“结构性质”就是掌握有机化学的“金钥匙”。

在各章的教学中， 讲解化学性质之前， 以“结构决定性质”为出发点， 对各类官能团的结构特征， 反应特性作全面的剖析， 使学生在接触具体性质之前， 对结构这一内因对化学性质的决定性影响先有一个轮廓认识。有了这种理论对实际的指导作用， 学生就会摆脱“不知其所以然”、“规律难寻”的状况。以《醛酮》一章的教学为例。醛、酮的分子中都含有官能团羰基，羰基碳原子为sp2杂化，碳氧双键由于碳氧的电负性不同而呈现较强的极性，电子云偏向氧原子一方，使氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷，亲核试剂首先进攻碳原子，发生亲核加成反应。由于羰基吸电子诱导效应的影响，使α氢活泼，能发生一系列反应。由于醛羰基的极性比酮羰基的极性大，空间阻碍也较小，因而在相同条件下醛比酮一般较易起反应。醛、酮的反应与结构关系一般描述如下：

这样， 学生在学习醛酮的亲核加成、氧化、碘仿、羟醛缩合等反应时， 不仅不会有凌乱无序的感觉， 反而产生了刨根问底的求知欲，带着浓厚的兴趣，更加牢固地掌握繁琐的有机化学反应。

转贴于

在讲授有机物性质和结构的过程中，还应注意引导学生运用有机结构理论，从空间位阻效应和电子效应等方面综合分析有机物结构特征，以及由此引起的化学性质的微妙差异。引导学生从更高层次上理解结构和性质的辩证关系，从而更加全面深刻地把握整个学科体系。例如， 在讲不对称烯烃与不对称试剂的亲电加成时， 如果不从电子效应来分析， 学生即使记住了马氏规则， 遇到下列情况时， 做错了题也不知为什么。CH3CH=CH2+HCl；CCl3CH=CH2+HCl；ClCH=CH2+HCl这三个反应都是单烯烃的加成反应，但是加成方式是一样还是不一样呢？影响上述加成反应的结果是共轭效应还是诱导效应？这时学生就可能就老师的提问，根据所学知识而给出种种可能的解释。再经教师指导性释疑，他们就会茅塞顿开，既明白了何种情况下是诱导效应或共轭效应在起作用，又提高了学生分析判断问题的能力。

3 突出重点，分散难点，运用多种教学手段教好立体化学

立体化学是有机化学的一个重要组成部分，是有机化学课程教学中的一个难点，但立体化学知识对于医学院校学生充分了解酶促反应、药物疗效等知识有着重大的基础作用，不仅要讲，还要把基本概念和关键问题讲深讲透。

适用医学专业的有机化学教科书一般都设有专章进行讨论，差异在于把这一章放在全书中的哪一部分，是否在其他章节提前介绍基本概念和理论。目前我们选用的是卫生部规划教材吕以仙主编的《有机化学》，在讨论烃类化合物之后便安排立体化学这一章，并且在烃的各章中就开始介绍一些有关的立体概念，例如烷烃和环烷烃的构象分析，烯烃和环烷烃的顺反异构现象以及烯烃加成反应的立体化学等［2］。这种安排有利于教学，使学生在开始接触简单有机物的分子时就树立一个正确的立体概念。在立体化学专章中是以旋光异构现象为重点，对这方面的基础知识不仅要系统介绍，还要注意同其他章节或其他课程的配合。对已经学过的有关内容，可以扼要地再提一下，加深学生对这些基本概念和基本原理的印象；对需要留待以后章节中才讨论的内容，有些也需要及时地予以指出，为后面的讲授埋下一条伏线。例如在引出本章重点内容旋光异构现象之前扼要地小结一下烷烃、环烷烃及烯烃的构象及构型问题，就会有利于全面了解立体异构现象的概况，对问题的提出也感到比较自然，有利于引导学生进一步认识分子立体结构的重要性。

为了使医学生能学好立体化学知识，我们使用了大量的分子模型，使学生能比较直观地学习，同时我们充分利用多媒体教学手段，把化学结构绘图软件Chemwin与Powerpoint结合起来，将立体感极强的分子立体图形展示给学生。通过这些手段，我们使学生较快较好地掌握了立体化学的基础知识。我们在基础课教学中主要使用球棍式模型（Kekule模型），这种模型代表价键的小棍可适当选择其长度，便于观察分子中各原子在空间的相对位置，学生可以获得立体异构体的清晰表象，认识到立体异构体分子中各基团在空间的排列本质。但这种模型构成的分子与真实分子的形象相差甚大，因此在适当时机还需要用Stuart模型做一些典型化合物的分子结构进行示范和比较，使两种模型取长补短，更有利于帮助学生认识分子结构的立体形象［3］。

理解概念力求准确，这是学好立体异构的关键。对于概念的模糊或误解往往会导致错误的判断。例如：“旋转”和“翻转”这两个概念，顺反异构体产生的条件之一是“分子中存在不能自由旋转的因素”，如果误解为“翻转”，分子中各基团在空间的相对位置无任何变化，不能产生产生顺反异构体。旋光异构体的费歇尔投影式不能离开纸平面“翻转”，只能在纸平面上“旋转”偶数倍构型保持不变。如果“翻转”，使得费歇尔投影式表示旋光异构体的基团前后位置交换，其实质是改变了旋光异构体的构型，恰好变成它的对映体，所以不能“翻转”。由此看来，准确理解概念至关重要，来不得半点马虎。此外，本章中还要注意结构和构造、构型和构象、手性和手性碳、顺/反和Z/E、D/L 和R/S等概念的区别和联系。

诚然，在医用有机化学的教学过程中，有许多方面的问题值得我们探索、研究、解决。而每位教师因各自的教学方式不同，对上述问题可能有不同的理解。因此在这里提出的几个问题仅仅是笔者通过几年的教学实践总结出来的，供大家商讨，它对提高学生的学习兴趣，增强其学习主动性，改善教学效果均有一定作用。

【参考文献】

1 吴毓林，陈耀全.化学迈向辉煌的新世纪.化学通报，1999，62(1):3～9.

篇（10）

[中图分类号] G423[文献标识码]C [文章编号]1673-7210（2011）04（a）-126-02

Design for introductory class medical organic chemistry

LI Shuang, WANG Haijun

（Qiqihar Medical College, Heilongjiang Province, Qiqihar 161006, China

[Abstract] Organic chemistry is a basic course in medical college. It is significant to learn organic chemistry. The introduction of organic chemistry is the first lesson to freshmen. It is important to them for the future study. Students understood the purpose of organic chemical by introduction “what is”, “what to learn”, “why to learn” ”how to learn” through our explaining of introduction class. Develop their interest in learning organic chemistry.

[Key word] Organic chemistry; Introduction; Teaching; Interest

有机化学是医学高等院校开设的一门重要基础课程，其教学目的是为了使学生掌握与医学有关的有机化学的基本概念、基本理论及其应用知识等，对学好医学知识有重要的作用，特别是为后续的生物化学、药理学课程的学习打下必要的基础[1]。但对于一年级的医学生来说，他们往往未能了解有机化学课的重要性，常认为只要学好那些直接讲授医学知识的课程就行，而对有机化学课不够重视，这给有机化学的教学带来相当大的压力。如何在短时间内激发学生学习有机化学的兴趣，并不断巩固和增强这种兴趣，笔者认为上好绪论课是关键。那么绪论课应该讲什么、怎么讲？结合几年的执教经验，为了使学生明确有机化学“是什么”、“学什么”、“为什么学”和“怎么学”这几个问题，本文从有机化学绪论课如何设计与讲授入手，为学生学好有机化学建立一个良好的开端[2]。

1 什么是有机化学

在讲解这个问题时，不要简单直接地给出一个抽象的概念，而要从教材内涵出发，引导学生。首先要简单地介绍一下有机化学的发展史及成就。在讲解这一发展史时可以引出“有机”一词的历史根源及它的建立和不断发展过程。接着介绍一下不同时期对有机化学的发展做出重大贡献的化学家。如首先将有机化学和无机化学分开的著名化学家柏哲里（Berzelius），打破生命力学说的韦勒（Wohler）、柯尔柏（Kolbe）和柏赛罗（M. Berthelot），提出分子轨道对称守恒原理的有机合成大师伍德沃德（Woodward）和量子化学家霍夫曼（Hofmann）等。通过这一部分的介绍和学习，能使学生领悟到一门学科发展的漫长和艰辛及这些化学家热爱科学，献身科学的崇高精神，从中受到启迪和教育[3]。

2 有机化学学习什么内容

这一部分主要是讲解有机化学研究的内容。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。我们主要研究的内容包括有机化合物的特点、分类方法、构造式的表示方法、有机反应的基本类型以及它们的物理性质和化学性质。这就是我们有机化学研究的范畴。通过讲解有机化学研究的内容，不仅使学生明确了“学什么”的问题，还使学生对有机化学有了进一步的理性认识，对学生学好有机化学有着积极的促进作用[4]。

3 医学生为什么要学习有机化学

通过前两个问题的讲述，学生对有机化学这门课有了初步的认识。接下来要向学生解释的问题就是“医学生为什么要学习有机化学”。讨论这个问题主要是让学生明确学习这门课程的目的。这部分主要是讨论医学与有机化学的关系。有机化学与医学的关系非常密切。医学的研究对象是人体的生命过程，人体是以生命物质为基础构成的，而生命物质绝大多数是有机化合物，如糖类、脂肪、蛋白质和核酸等。生命过程本身就是无数有机化学反应的综合表现，例如糖类分为单糖、低聚糖和多糖。血液中还有0.1%的葡萄糖，由血液输送到全身，在组织中发生代谢，提供人体所需要的能量。糖原是由许多葡萄糖聚合而成的，人体能把多余的葡萄糖转变为糖原储存起来，需要时糖原再水解生成葡萄糖，以满足人体需要。人的肝脏和肌肉中都储存有大量的糖原。核酸是人体内一类含有磷酸基团的大分子化合物，它在细胞内常与蛋白质结合以白质的形式存在。一切生物体内均含有核酸。随着医学各学科的研究向分子水平的发展，越来越多的生命现象归结为最基本的化学过程。再例如，某些疾病的发生与体内自由基的产生及消除的失衡有关；体内某些大分子的细微空间结构的改变可能是某些知名疾病的诱因。此外，有机化学还是研究药物构效关系的基础。近年来，随着新试剂和新反应的大量出现，对生物的不对称合成反应以及外消旋药物的拆分方法研究已成为发展最快的领域之一。这部分内容的讲解及举例能使学生认识到有机化学无论对现阶段其他医学基础课的学习，还是将来从事的临床工作都有举足轻重的作用，从而引起学生对学习有机化学的重视。

4 怎样学习有机化学

有机化学是医学院校的一门基础课程，为后续的专业课程的学习打基础，一般都在第一学年第二学期开课，面对的是刚刚迈入大学校门的新生。由于刚入大学不久，对大学和高中的区别，尤其是教与学的区别可能没有深刻体会，会继续用高中的学习方法。因此必须让他们明白，大学开设的课程一般具有课本内容多，上课进度快、信息量大、辅导课和习题课少、自习时间相对较多的特点。要想尽快适应大学的学习生活，必须做到三点：刻苦、自学和掌握适合自己的学习方法。有机化学的学习方法很多，比如：归纳法、比较法、结构分析法、读书指导法、理解记忆法、联想记忆法、复习记忆法等。这些学习方法并不是对每个人都适应，因为自身条件和兴趣爱好不同，所以一定要根据自身的特点而选择适合自己的学习方法。教师在介绍这些学习方法时，应该结合具体实例进行讲解。如介绍比较法时，可以结合甲烷、乙烯、苯、苯酚在一定条件下都能跟溴单质反应，但反应条件、反应现象、反应类型都不同，学习时进行重点对比，加深记忆[5]。介绍复习记忆法时，让学生以烷烃或烯烃为原料合成羧酸及其衍生物, 再将羧酸及其衍生物制备成卤代烃[6]。不管用什么学习方法，学生在学习有机化学过程中，都要抓住一条主线：结构决定性质，性质决定用途。

俗话说的好，好的开端是成功的一半，绪论作为有机化学的第一堂课，其作用不言而喻。如果能够在绪论部分的学习中使学生明确学习目的、内容，激发学生对有机化学学习的兴趣，将对后续的教学工作有很大的帮助。

[参考文献]

[1]赵雪梅.浅谈医用有机化学的教学体验[J].中国科技信息,2009,21(24):312-313.

[2]张,尹战海,李霞.浅谈生物化学绪论课教学[J].西北医学教育,2008, 16(3):608-609.

[3]李钦玲.有机化学绪论课讲解初探[J].青海师专学报,1991,11(3):79-82. [4]徐春祥.有机化学[M].北京:高等教育出版社,2009:1-8.